Diferența cheie dintre pirolidină și piperidină este că pirolidina conține un inel cu cinci membri, în timp ce piperidină conține un inel cu șase atomi.
Pirolidina și piperidina sunt compuși organici care au structuri ciclice. Ambii acești compuși sunt structuri heterociclice nearomatice – adică acești compuși nu au nori de electroni delocalizați (pentru că nu există legături duble) și au diferite tipuri de atomi ca membri ai structurii ciclice.
Ce este pirolidina?
Pirolina este un compus organic având formula chimică (CH2)4NH. Este denumit și tetrahidropirol. Acest compus este o amină ciclică care poate fi clasificată ca heterociclu saturat. Apare ca un lichid incolor la temperatura camerei. Acest lichid este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Există un miros caracteristic care este amonic și de pește în acest compus.
Figura 01: Structura pirolinei
La scară industrială, pirolidina este produsă prin reacția dintre 1,4-butandiol și amoniac la o temperatură și presiune ridicată. Această reacție este efectuată în prezența unui catalizator de oxid de nichel care este susținut pe alumină. Cu toate acestea, în laborator, putem face cu ușurință acest compus din reacția dintre 4-clorbutan1-amină și o bază puternică. Cu toate acestea, pirolidina este un compus natural pe care îl putem găsi în diferiți alcaloizi, cum ar fi nicotina.
Ce este Piperidina?
Piperidina este un compus organic având formula chimică (CH2)5NH. Formează o structură ciclică cu șase membri care este heterociclică. Acest lucru se datorează faptului că există un atom de azot ca membru al structurii ciclice în plus față de cei cinci atomi de carbon. Prin urmare, este o amină heterociclică. Acest compus apare ca un lichid incolor și are un miros asemănător unei amine. În plus, piperidina este miscibilă cu apa și are o aciditate ridicată.
Figura 02: Structura piperididinei
Metoda mai veche de producere a piperidinei a fost reacția dintre piperină și acidul azotic. Cu toate acestea, îl putem produce la scară industrială prin reacția de hidrogenare a piridinei. Acest proces se face de obicei pe un catalizator cu disulfură de molibden. În plus, putem obține piperidină prin reducerea piridinei prin procesul de reducere a mesteacănului modificat folosind sodiu în etanol. Cu toate acestea, putem obține piperidină direct prin extragerea acesteia din piper negru.
Când luăm în considerare structura chimică a piperidinei, aceasta are o conformație de scaun similară cu ciclohexanul. Există două conformații diferite de scaun ale acestui compus. Una are legătura N-H în poziție axială, în timp ce ceal altă conformație o are în poziție ecuatorială.
Piperidina este o amină secundară. Este utilizat pe scară largă pentru a transforma cetonele în enamine. Aceste enamine pot fi utilizate pentru reacția de alchilare a enaminei Stork. În plus, piperidina este utilă ca solvent și ca bază. În industrii, piperidina este utilă pentru producerea tetrasulfurei de dipiperidinil dithiuram (un accelerator pentru vulcanizarea cauciucului cu sulf).
Care este diferența dintre pirolidină și piperidină?
Pirolina este un compus organic având formula chimică (CH2)4NH, în timp ce piperidina este un compus organic având formula chimică (CH2)5NH. Atât pirolina, cât și piperidina conțin structuri ciclice. Diferența cheie dintre pirolidină și piperidină este că pirolidina conține un inel cu cinci membri, în timp ce piperidină conține un inel cu șase atomi.
În plus, pirolidina poate fi produsă prin reacția dintre 1, 4-butandiol și amoniac la o temperatură și presiune ridicată. Piperidina, pe de altă parte, este produsă prin reacția de hidrogenare a piridinei.
Infografia de mai jos rezumă diferențele dintre pirolidină și piperidină.
Rezumat – Pirolidină vs Piperidină
Atât pirolina, cât și piperidina conțin structuri ciclice. Diferența cheie dintre pirolidină și piperidină este că pirolidina conține un inel cu cinci membri, în timp ce piperidină conține un inel cu șase atomi.
