Diferența cheie – Enoli vs Enolați vs Enamine
Enolii, enolații și enaminele sunt trei tipuri diferite de compuși organici. Enolii sunt cunoscuți și sub numele de alchenoli. Acest lucru se datorează faptului că un enol se formează prin combinarea unei grupări alchenă cu o grupare alcool. Este o structură reactivă deoarece enolii apar ca compuși intermediari în reacțiile chimice. Enolații sunt derivați din enoli. Un enolat este baza conjugată a unui enol. Aceasta înseamnă că un enolat se formează prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din gruparea hidroxil a unui enol. Enaminele sunt compuși amino care conțin o grupare amină adiacentă unei duble legături. Reactivitatea chimică a enolaților și enaminelor este aproape similară. Diferența cheie dintre enoli, enolați și enamine este că enolii conțin o grupare hidroxil cu o legătură dublă C=C adiacentă, iar enolații conțin o sarcină negativă asupra atomului de oxigen al unui enol, în timp ce enaminele conțin o grupare amină adiacentă unui dublu C=C. obligațiune.
Ce sunt enolii?
Enolii sunt compuși organici care conțin o grupare hidroxil adiacentă unei grupări alchene (legătură dublă C=C). Un enol se formează prin combinarea unui alcool cu o alchenă. Numele acestui compus este derivat din compusul inițial al formării sale; „en” dintr-o alchenă și „ol” din alcool.
În comparație cu enolații și enaminele cu masă molară similară, enolii au cea mai mică reactivitate nucleofilă. Aceasta înseamnă că enolii sunt slab nucleofili. Cu toate acestea, nucleofilitatea sa este guvernată de legătura pi bogată în electroni, care cuprinde o densitate suplimentară de electroni din atomul de oxigen al grupării hidroxil.
Figura 01: Structura Dimedonei; forma enol a dimedonei
Enolii sunt adesea obținuți prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din carbonul alfa al unui compus carbonil. Carbonul alfa este atomul de carbon care este adiacent grupării carbonil. Aceasta este o reacție de deprotonare, deoarece include o îndepărtare a protonilor. Dacă acest proton nu revine, rezultă un ion enolat.
Ce sunt enolatele?
Enolații sunt bazele conjugate ale enolilor. Prin urmare, un enolat se formează prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din gruparea hidroxil a unui enol. Enolatul este forma anionică a enolului. Enolatul are o sarcină negativă asupra atomului de oxigen care este situat adiacent unei legături duble C=C. Enolații pot fi formați din enoli folosind o bază. Atomul de hidrogen al grupării hidroxil a enolului poate fi îndepărtat și reacționat cu baza, rezultând enolatul. Un enolat poate fi obținut atunci când o aldehidă sau o cetonă reacţionează cu o bază adecvată.
Figura 02: Reacții enolate
Enolații reacționează eficient cu electrofilii datorită nucleofilității sale ridicate. Reactivitatea nucleofilă a enolaților este mai mare decât a enolilor și enaminelor. Nucleofilitatea anionului enolat apare din mai multe motive.
- Atomul de oxigen are o rază atomică mică
- Enolatul are o sarcină negativă formală
- Când se compară enolatul și enamina, oxigenul din enolat este foarte electronegativ decât atomul de azot din enamină
Ce sunt enaminele?
Enaminele sunt compuși organici formați dintr-o grupare amină adiacentă unei duble legături C=C. O enamină se formează prin condensarea unei aldehide sau cetone cu o amină secundară. Enaminele sunt considerate analogi de azot ai enolilor.
Figura 03: Structura unei enamine
Enaminele reacţionează într-un mod similar cu cel al anionilor enolat. În comparație cu enoli și enolați, reactivitatea nucleofilă a enaminelor este moderată față de cea a enolilor și enolaților. Această nucleofilitate moderată a enaminelor rezultă din cauza electronegativității scăzute a atomului de azot în comparație cu atomul de oxigen din enoli și enolați. Cu toate acestea, reactivitatea enaminelor este diferită una de alta pe baza grupării alchil atașată la moleculă.
Care este diferența dintre enoli și enolați și enamine?
Enoli vs Enolați vs Enamine |
|
| Enols | Enolii sunt compuși organici care conțin o grupare hidroxil adiacentă unei grupări alchene (legătură dublă C=C). |
| Enolates | Enolații sunt bazele conjugate ale enolilor. |
| Enamines | Enaminele sunt compuși organici formați dintr-o grupare amină adiacentă unei duble legături C=C. |
| Grupuri funcționale adiacente legăturii C=C | |
| Enols | Enolii conțin o grupare hidroxil. |
| Enolates | Enolații conțin un atom de oxigen încărcat negativ. |
| Enamines | Enaminele conțin o grupare amină. |
| Prezența azotului | |
| Enols | Enolii nu conțin azot. |
| Enolates | Enolații nu conțin azot. |
| Enamines | Enaminele conțin azot. |
| Reactivitate nucleofilă | |
| Enols | Enolii sunt mai puțin reactivi decât enolații și enaminele. |
| Enolates | Enolații sunt reactivi decât enolii și enaminele. |
| Enamines | Enaminele sunt moderat reactive. |
| Pregătire | |
| Enols | Enolii se formează prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din carbonul alfa al unui compus carbonil. |
| Enolates | Enolații se formează din enoli folosind o bază; baza poate reacționa cu atomul de hidrogen al grupării hidroxil a enolului. |
| Enamines | Enaminele se formează prin condensarea unei aldehide sau cetone cu o amină secundară. |
Rezumat – Enoli vs Enolați vs Enamine
Enolii și enolații sunt strâns legate deoarece enolații se formează din enoli. Enaminele conțin grupări amină adiacente unei grupări alchenă. Diferența dintre enoli, enolați și enamine este că enolii conțin o grupare hidroxil cu o legătură dublă C=C adiacentă, iar enolații conțin o sarcină negativă asupra atomului de oxigen al unui enol, în timp ce enaminele conțin o grupare amină adiacentă unei legături duble C=C..
