Diferența cheie dintre reducerea MPV și oxidarea Oppenauer este că reducerea MPV implică conversia unei cetone sau aldehide în alcoolul corespunzător, în timp ce oxidarea Oppenauer implică conversia alcoolilor secundari în cetone.
Reducerea MPV se referă la reducerea Meerwein-Ponndorf-Verley. Oxidarea Oppenauer se referă la un tip de reacție de oxidare numită după Rupert Viktor Oppenauer. Acestea sunt două reacții opuse.
Ce este reducerea MPV?
Reducerea MPV se referă la reducerea Meerwein-Ponndorf-Verley. Este un tip de reacție de reducere care implică reducerea cetonelor și aldehidelor pentru a forma alcoolii corespunzători acestora utilizând cataliza alcoxidului de aluminiu în prezența unui alcool de sacrificiu. Acest mecanism de reducere este avantajos datorită chimioselectivității sale ridicate. Putem folosi un catalizator metalic ieftin, ecologic pentru această tehnică de reducere.
Reacția de reducere a fost numită după Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf și Albert Verley. O putem clasifica ca o reacție redox organică. Fondatorii săi au descoperit că un amestec de etoxid de aluminiu și etanol poate reduce aldehidele sau cetonele la alcoolul corespunzător.
Figura 01: Ciclul de reacție al reducerii MPV
Mecanismul acestei reacții are mai mulți pași:
- Coordonarea unui atom de oxigen carbonil la alcoxidul de aluminiu pentru a da intermediarul de aluminiu tetracoordonat.
- Formarea intermediarilor, transferând hidrura la carbonil din ligand alcoxi printr-un mecanism periciclic.
- Formarea unui alcool din soluție prin deplasarea carbonilului nou redus prin regenerarea catalizatorului
Ce este oxidarea Oppenauer?
Oxidarea Oppenauer este un tip de reacție de oxidare care implică conversia alcoolilor secundari în cetone prin oxidare selectivă. Această reacție de oxidare a fost numită după Rupert Viktor Oppenauer. Este o tehnică blândă care implică oxidarea selectivă. De asemenea, îl putem descrie ca un tip de reacție redox organică.
Figura 02: Un exemplu de oxidare Oppenauer
Aceasta este reacția opusă reducerii MPV. În această reacție, alcoolul suferă oxidare cu izopropoxid de aluminiu în prezența excesului de acetonă, ceea ce determină deplasarea echilibrului spre partea de produs.
Reacția de oxidare Oppenauer este foarte selectivă față de alcoolii secundari și nu oxidează alte grupări funcționale sensibile, inclusiv aminele și sulfurile. Cu toate acestea, putem oxida alcoolii primari în cadrul acestui proces de oxidare. Dar se face rar din cauza condensării aldolice concurente a produselor aldehidice. Reacția de oxidare Oppenauer este încă utilizată pentru oxidarea substraturilor acid-labile. În plus, această tehnică a fost înlocuită în mare măsură de metodele de oxidare în funcție de cromați sau dimetil sulfoxid din cauza utilizării sale de reactivi relativ medii și netoxici.
Care este diferența dintre reducerea MPV și oxidarea Oppenauer?
Reducerea MPV și oxidarea Oppenauer sunt mecanisme importante de reacție chimică organică. Diferența cheie dintre reducerea MPV și oxidarea Oppenauer este că reducerea MPV implică conversia unei cetone sau aldehide în alcoolul corespunzător, în timp ce oxidarea Oppenauer implică conversia alcoolilor secundari în cetone.
Infograficul de mai jos prezintă diferențele dintre reducerea MPV și oxidarea Oppenauer sub formă tabelară pentru comparație unul lângă altul.
Rezumat – Reducerea MPV vs oxidarea Oppenauer
Reducerea MPV și oxidarea Oppenauer sunt două reacții opuse. Diferența cheie dintre reducerea MPV și oxidarea Oppenauer este că reducerea MPV implică conversia unei cetone sau aldehide în alcoolul corespunzător, în timp ce oxidarea Oppenauer implică conversia alcoolilor secundari în cetone.
