Diferența dintre L-tirozină și tirozină

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-17 13:48

L-tirozină vs tirozină

Diferența cheie dintre l-tirozină și tirozină este capacitatea de a roti lumina polarizată plană. Tirozina este un α-aminoacid neesențial, activ biologic. Poate apărea în două forme de izomeri, datorită formării a doi enantiomeri diferiți în jurul atomului de carbon chiral. Acestea sunt cunoscute ca forme L- și D- sau echivalente cu configurațiile pentru stângaci și, respectiv, dreptaci. Se spune că aceste forme L și D sunt active din punct de vedere optic și rotesc lumina polarizată plană în direcții diferite, cum ar fi în sensul acelor de ceasornic sau în sens invers acelor de ceasornic. Dacă lumina polarizată plană rotește tirozina în sens invers acelor de ceasornic, atunci lumina dezvăluie levorotația și este cunoscută sub numele de l-tirozină. Cu toate acestea, trebuie remarcat cu atenție aici că marcarea D- și L- a izomerilor nu este identică cu etichetarea d- și l-.

Ce este tirozina?

Tirozina este un aminoacid neesențial, care este sintetizat în corpul nostru dintr-un aminoacid numit fenilalanină. Este un compus organic important din punct de vedere biologic, compus din grupări funcționale amină (-NH₂) și acid carboxilic (-COOH) cu formula chimică C₆H ₄(OH)-CH₂-CH(NH_{2)-COOH. Elementele cheie ale tirozinei sunt carbonul, hidrogenul, oxigenul și azotul. Tirozina este considerată un (alfa-)α-aminoacid deoarece o grupare de acid carboxilic și o grupare amino sunt atașate la același atom de carbon din scheletul de carbon. Structura moleculară a tirozinei este dată în figura 1.}

Figura 1: Structura moleculară a tirozinei (atomul de carbon este un atom de carbon chiral sau asimetric și reprezintă, de asemenea, atomul de carbon alfa)

Tirozina joacă un rol vital în fotosinteza plantelor. Acționează ca un bloc de construcție pentru sinteza mai multor neurotransmițători importanți, cunoscuți și sub numele de substanțe chimice ale creierului, cum ar fi epinefrina, norepinefrina și dopamina. În plus, tirozina este esențială pentru producerea pigmentului de melanină, care este responsabil pentru nuanța pielii umane. Mai mult decât atât, tirozina ajută, de asemenea, la funcțiile glandelor suprarenale, tiroide și hipofizare pentru producerea și reglarea hormonilor acestora.

Ce este l-tirozina?

Tirozina are patru grupuri diferite în jurul a 2^{nd carbon și este o configurație asimetrică. De asemenea, tirozina este considerată un aminoacid optic activ datorită prezenței acestui atom de carbon asimetric sau chiral. Acești atomi de carbon asimetrici din tirozină sunt prezentați în figura 1. Astfel, tirozina poate produce stereoizomeri, care sunt molecule izomerice care au formula moleculară similară, dar variază în direcțiile tridimensionale (3-D) ale atomilor lor în spațiu. În biochimie, enantiomerii sunt doi stereoizomeri care sunt imagini în oglindă nesuperpozabile unul cu celăl alt. Tirozina este disponibilă în două forme de enantiomeri cunoscute sub denumirea de configurație L- și D-, iar enantiomerii tirozinei sunt prezentați în figura 2.}

Figura 2: Enantiomeri ai aminoacidului tirozin. Forma L a enantiomerilor de tirozină, grupările COOH, NH2, H și R sunt aranjate în jurul atomului de C asimetric în sensul acelor de ceasornic, în timp ce forma D sunt dispuse în sens invers acelor de ceasornic. Formele L și D ale tirozinei sunt molecule chirale care pot roti planul luminii polarizate în direcții diferite, cum ar fi formele L și formele D pot roti lumina polarizată plană fie spre stânga (forma l) fie spre dreapta. (forma d-).

L-tirozina și D-tirozina sunt enantiomeri unul de altul și au caracteristici fizice identice, în afară de direcția în care rotesc lumina polarizată. Cu toate acestea, nomenclatura lui D și L nu este comună în aminoacizi, inclusiv tirozină. De asemenea, au o relație de imagine în oglindă nesuperpozabilă, iar aceste imagini în oglindă pot roti lumina polarizată în plan în același grad, dar în direcții diferite. Izomerul D și L al tirozinei care rotește lumina polarizată plană în sensul acelor de ceasornic se numește dextrogiro sau d-lizină, acel enantiomer este etichetat (+). Pe de altă parte, izomerul D și L al tirozinei care rotește lumina polarizată plană în sens invers acelor de ceasornic este numit levogitor sau l-tirozină, acel enantiomer este marcat (-). Aceste forme, l- și d- ale tirozinei sunt cunoscute ca izomeri optici (Figura 2).

l-tirozină este cea mai disponibilă formă stabilă de tirozină, iar d-tirozină este o formă sintetică de tirozină care poate fi sintetizată din l-tirozină prin racemizare. L-tirozina joacă un rol semnificativ în corpul uman în sinteza neurotransmițătorilor, melaminei și hormonilor. Industrial, l-tirozina este produsă printr-un proces de fermentație microbiană. Este utilizat în principal în industria farmaceutică și alimentară, fie ca supliment alimentar, fie ca aditiv alimentar.

Care este diferența dintre l-tirozină și tirozină?

Tirozina și l-tirozina au proprietăți fizice identice, dar rotesc lumina polarizată plană în direcții diferite. Ca rezultat, l-tirozina poate avea efecte biologice și proprietăți funcționale substanțial diferite. Cu toate acestea, au fost făcute cercetări foarte limitate pentru a distinge aceste efecte biologice și proprietăți funcționale. Unele dintre aceste diferențe pot include,

Gustul

l-tirozină: formele L ale aminoacizilor sunt considerate lipsite de gust, Tirozină: formele d tind să aibă un gust dulce.

Prin urmare, l-tirozina poate fi mai puțin/nu mai dulce decât tirozina.

Abundență

l-tirozină: formele L ale aminoacizilor, inclusiv l-tirozina, sunt cea mai abundentă formă din natură. De exemplu, nouă dintre cei nouăsprezece L-aminoacizi găsiți în mod obișnuit în proteine sunt dextrogitori, iar restul sunt levogitori.

Tirozină: s-a constatat că formele d ale aminoacizilor observate experimental apar foarte rar.