Diferența cheie – Izomerism de poziție vs metamerism
Izomeria poate fi definită ca existența unor compuși chimici având aceeași formulă structurală, dar aranjamente spațiale diferite. Aceasta înseamnă că izomerii au același număr de atomi în fiecare element, dar aranjamentul lor este diferit. Izomerii sunt în principal clasificați în două grupe numite izomeri structurali și stereoizomeri. Izomerii structurali sunt din nou împărțiți în trei grupe ca izomeri de lanț, izomeri de poziție și izomeri de grup funcțional. Metamerii sunt, de asemenea, un tip de izomeri structurali, dar nu se găsesc în mod obișnuit. Principala diferență dintre izomeria de poziție și metamerism este că, în izomeria de poziție, gruparea funcțională este atașată la poziții diferite, în timp ce, în metamerism, grupări alchil diferite sunt atașate la aceeași grupare funcțională.
Ce este izomerismul de poziție?
Izomeria de poziție poate fi definită ca „mișcarea” grupului funcțional din moleculă. Aceasta înseamnă că numai poziția grupului funcțional este schimbată în acest tip de izomerie. Numărul de atomi de carbon, formula moleculară, structura scheletului de carbon și numărul de grupe funcționale sunt aceleași pentru izomerii în izomerie de poziție. Dar acest tip de izomerie este absent în compușii care au grupări terminale cum ar fi acizii carboxilici, aldehidele etc., deoarece aceste grupări nu pot fi poziționate în mijlocul unui lanț de carbon.
De exemplu, bromura de propil și bromura de izopropil sunt izomeri de poziție. În bromura de propil, gruparea funcțională este -Br și este atașată la capătul lanțului de carbon, în timp ce în bromura de izopropil, gruparea -Br este atașată la atomul de carbon din mijloc al lanțului de carbon.
Figura 01: Izomerie de poziție în o-diclorbenzen și p-diclorbenzen
Ce este metamerismul?
În cazul metamerismului, tipurile de grupări alchil de pe părțile laterale ale grupărilor funcționale vor diferi unele de altele. Este o distribuție inegală a atomilor de carbon. Metamerismul aparține aceleiași serii omoloage, ceea ce înseamnă că numărul de atomi de carbon poate fi crescut treptat pentru a obține diferiți izomeri. Prin urmare, structurile diferă doar prin numărul de grupe CH2 din lanțul de carbon principal.
Grupările alchil sunt întotdeauna atașate la părțile unui atom divalent, cum ar fi oxigenul sau sulfura, sau grupările alchil pot fi atașate la o grupare divalentă, cum ar fi -NH-. Metamerismul este rar întâlnit din cauza acestor limitări. Prin urmare, majoritatea compușilor găsiți în metamerism sunt eteri și amine.
De exemplu, dietil eterul și metil propil eterul sunt metameri. Aici, grupa funcțională este eterul, iar atomul divalent este atomul de oxigen. Eterul dietil are două grupări etil, în timp ce eterul metil propil are o grupare metil și o grupare propil pe părțile laterale ale atomului de oxigen.
Figura 02: Metamerie în metil propil eter și dietil eter
Care este diferența dintre izomerismul de poziție și metamerismul?
Izomerism de poziție vs metamerism |
|
| În izomeria poziției, poziția grupului funcțional diferă. | În metamerism, tipul de grupare alchil care este atașată la gruparea funcțională diferă. |
| Numărul de izomeri | |
| Izomeria de poziție arată un număr de izomeri care diferă doar prin poziția grupului funcțional | Metamerismul are un număr limitat de izomeri datorită limitărilor sale, cum ar fi grupările alchil atașate numai la atomi sau grupări divalenți. |
| Grupuri funcționale specifice | |
| Izomerismul de poziție nu poate fi observat la compușii care au doar grupări terminale de tip aldehidă, carboxilice. | Metamerismul poate fi observat numai în eteri sau alți compuși care conțin atomi divalenți. |
| Grupuri de alchil | |
| Aceleași grupări alchil sunt atașate la grupările funcționale din izomerii izomeriei de poziție. | La gruparea funcțională sunt atașate diferite grupări alchil în metamerism. |
| Seria | |
| Acesta aparține unei serii neomoloage. | Acesta aparține unei serii omoloage |
Rezumat – Izomerism de poziție vs metamerism
Principala diferență dintre izomeria de poziție și metamerism este că, în izomeria de poziție, locația grupării funcționale este schimbată, în timp ce, în metamerism, tipul de grupări alchil din părțile laterale ale grupului funcțional este schimbat.
