Diferența cheie dintre esterificare și saponificare este că esterificarea formează un ester, în timp ce saponificarea descompune esterii în materiile sale inițiale.
Un ester se formează dintr-un acid carboxilic și un alcool. Prin urmare, esterificarea este formarea unui ester dintr-un acid carboxilic și un alcool. În timp ce, saponificarea formează acidul carboxilic și alcoolul care sunt utilizate pentru a produce esterul.
Ce este esterificarea?
Esterificarea este formarea unui ester din reacția dintre un acid carboxilic și un alcool. Acest proces necesită un catalizator pentru a reduce bariera energetică de activare a reacției. Acest catalizator este de obicei un catalizator acid. În plus, amestecul de reacție trebuie încălzit deoarece procesul de esterificare necesită energie (pentru a scinda legătura C-OH a acidului carboxilic pentru a îndepărta gruparea –OH).
Figura 1: Formarea unui ester prin esterificare
Procesul de esterificare implică îndepărtarea grupării hidroxil (-OH) a acidului carboxilic și a atomului de hidrogen al grupării hidroxil a alcoolului. În timpul acestui proces, când gruparea –OH este îndepărtată din acidul carboxilic, aceasta acționează ca un electrofil. Și când protonul alcoolului este îndepărtat, acesta acționează ca un nucleofil. Prin urmare, acest nucleofil atacă electrofilul format din acidul carboxilic și formează un ester. Acest lucru dă o moleculă de apă ca produs secundar. Astfel, molecula de apă se formează din combinarea grupării –OH din acidul carboxilic și protonul din alcool. Prin urmare, se poate obține ester pur folosind un agent de deshidratare (pentru a îndepărta apa din amestecul de reacție).
Ce este saponificarea?
Saponificarea este descompunerea unui ester într-un acid carboxilic și un alcool. Este opusul esterificării. Saponificarea are loc într-un mediu apos în prezența unei baze. Condițiile de bază ale mediului fac anionul carboxilat mai stabil decât forma acidului carboxilic. Prin urmare, ionul carboxilat se separă de ester. Saponificarea se poate produce in absenta energiei termice deoarece nu are bariera energetica. Aici, moleculele de apă din mediul apos furnizează ioni H+, iar baza furnizează ioni OH–+ necesari pentru formarea alcoolului și a acidului carboxilic respectiv.
Figura 2: Procesul general de saponificare
Mecanism de reacție de saponificare:
- Atacul nucleofil
- Rearanjare
- Eliminarea grupului care iese
- Deprotonare
Ionii hidroxil (OH–) acționează ca nucleofili, deoarece sunt bogați cu electroni. Acești ioni pot ataca legătura esterică (-C-O-O-) a esterului. Ei atacă atomul de carbon al acestei legături deoarece atomul de carbon are o sarcină pozitivă parțială datorită prezenței atomilor de oxigen atașați la atomul de carbon. Apoi ionul OH formează o legătură covalentă cu atomul de carbon. Dar atomul de carbon nu poate avea cinci legături covalente, deoarece este o stare instabilă a carbonului. Prin urmare, o etapă de rearanjare are loc după formarea acestei legături. În etapa de rearanjare, moleculele devin stabile prin îndepărtarea grupării –OR (care provine din alcoolul care a fost folosit pentru a face esterul). Este grupul de plecare al reacției de saponificare. Are loc o deprotonare a acidului carboxilic deoarece ionul carboxilat este forma stabilă într-un mediu bazic.
Care este diferența dintre esterificare și saponificare?
Esterificare vs saponificare |
|
| Esterificarea este formarea unui ester din reacția dintre un acid carboxilic și un alcool. | Saponificarea este descompunerea unui ester într-un acid carboxilic și un alcool. |
| Cerința de energie | |
| Esterificarea necesită energie sub formă de căldură. | Saponificarea nu necesită energie externă. |
| Reactanți | |
| Reactanții de esterificare sunt alcoolul și acidul carboxilic. | Reactanții de saponificare sunt esteri și baze împreună cu apă. |
| catalizator | |
| Esterificarea necesită un catalizator acid. | Saponificarea necesită un catalizator de bază. |
Rezumat – Esterificare vs saponificare
Esterificarea și saponificarea sunt reacții chimice importante în chimie. Esterificarea este sinteza esterului, iar saponificarea este ruperea legăturii esterice. Diferența cheie dintre esterificare și saponificare este că procesul de esterificare implică formarea unui ester, în timp ce procesul de saponificare implică descompunerea unui ester în materiile sale inițiale.
