Diferența cheie dintre tautomerism și metamerism este că tautomerism se referă la echilibrul dinamic dintre doi compuși având aceeași formulă moleculară, în timp ce metamerismul se referă la izomerie structurală în care diferite grupări alchil sunt atașate la aceeași grupare funcțională.
Izomeria este existența unor compuși chimici având aceeași formulă structurală, dar aranjamente spațiale diferite. Prin urmare, izomerii au același număr de atomi în fiecare element, dar aranjamentul lor este diferit. Izomerii pot fi clasificați în principal în două grupe ca izomeri structurali și stereoizomeri. Tautomerismul și metamerismul sunt două subdiviziuni ale izomeriei structurale.
Ce este tautomerismul?
Tautomerismul este un concept în chimie care descrie efectul de a avea mai mulți compuși care sunt capabili de interconversie prin relocarea unui proton. Acest fenomen este cel mai frecvent la aminoacizi și acizi nucleici. Procesul acestei interconversii este „tautomerizarea”. Tautomerizarea este de fapt o reacție chimică. În acest proces, relocarea protonilor înseamnă schimbul unui atom de hidrogen între alte două forme de atomi. Aici, atomul de hidrogen formează o legătură covalentă cu noul atom care primește atomul de hidrogen. După formare, tautomerii există în echilibru între ei. Acești compuși există întotdeauna într-un amestec de două forme ale compusului, deoarece încearcă să pregătească o formă tautomeră separată.
Când are loc tautomerizarea, scheletul de carbon al moleculei nu se modifică. De fapt, doar poziția protonilor și electronilor este schimbată. Putem clasifica procesul de tautomerizare ca un proces chimic intramolecular de conversie a unei forme de tautomer într-o formă diferită. De exemplu, tautomerismul ceto-enol, care este o reacție catalizată de acid sau de bază, este o reacție comună. De obicei, forma ceto a unui compus organic este mai stabilă, dar în unele state, forma enol este mai stabilă decât forma ceto.
Ce este metamerismul?
Metamerismul apare atunci când grupările alchil de pe părțile laterale ale grupărilor funcționale diferă unele de altele. Aceasta înseamnă că este o distribuție inegală a atomilor de carbon. Metamerismul aparține aceleiași serii omoloage, ceea ce înseamnă că numărul de atomi de carbon poate fi crescut treptat pentru a obține diferiți izomeri. Prin urmare, structurile diferă doar prin numărul de grupe CH2 din lanțul de carbon principal.
Grupările alchil sunt întotdeauna atașate la părțile unui atom divalent, cum ar fi oxigenul sau sulfura, sau grupările alchil pot fi atașate la o grupare divalentă, cum ar fi -NH-. Este posibil să găsim rar metamerism din cauza acestor limitări. Prin urmare, majoritatea compușilor pe care îi putem găsi în metamerism sunt eteri și amine.
De exemplu, dietil eterul și metil propil eterul sunt metameri. Aici, grupa funcțională este eterul, iar atomul divalent este un atom de oxigen. Eterul dietil are două grupări etil, în timp ce eterul metil propil are o grupare metil și o grupare propil pe părțile laterale ale atomului de oxigen.
Care este diferența dintre tautomerism și metamerism?
Diferența cheie dintre tautomerism și metamerism este că tautomerism se referă la echilibrul dinamic între doi compuși având aceeași formulă moleculară, în timp ce metamerismul se referă la izomerie structurală în care diferite grupări alchil sunt atașate la aceeași grupare funcțională. În tautomerie, izomerii diferă unul de celăl alt în funcție de poziția protonilor, în timp ce, în metamerism, izomerii diferă unul de celăl alt în funcție de grupările alchil atașate grupării funcționale principale.
Infografia de mai jos rezumă diferența dintre tautomerie și metamerism.
Rezumat – Tautomerism vs Metamerism
Tautomerismul și metamerismul sunt două concepte în chimia organică. Diferența cheie dintre tautomerism și metamerism este că tautomerismul se referă la echilibrul dinamic dintre doi compuși având aceeași formulă moleculară, în timp ce metamerismul se referă la izomeria structurală în care diferite grupări alchil sunt atașate la aceeași grupare funcțională.
