Diferența cheie dintre dienele conjugate și cele cumulate este că dienele conjugate au două legături duble separate printr-o singură legătură, în timp ce dienele cumulate au două legături duble conectate la un atom similar.
Dienele sunt compuși organici foarte importanți în chimia organică. Acestea sunt cunoscute și ca diolefine sau alcadiene. Aceștia sunt compuși covalenti formați din două legături duble între atomi de carbon. Prin urmare, acești compuși constau din două unități alchenice împreună cu prefixul standard „di” al nomenclaturii sistematice.
Ce sunt dienele conjugate?
Dienele conjugate sunt compuși organici cu legături duble separate prin legături simple. Cu alte cuvinte, o dienă conjugată are un model alternant de legături duble și legături simple. Acest lucru formează un sistem conjugat de nor de electroni în întregul sistem conjugat. Cu toate acestea, dacă legăturile duble sunt separate de mai multe legături simple, atunci o numim dienă izolată. Aceste diene conjugate sunt utilizate în principal ca monomeri în industria polimerilor.
Figura 01: O dienă conjugată simplă
Pregătirea dienelor conjugate este similară cu modul în care folosim reacția de eliminare a halogenurilor de alchil pentru a produce alchene. Putem folosi dihalogenuri pentru a le transforma în diene conjugate prin două reacții succesive de eliminare. În acest proces, este important să folosiți o bază puternică, împiedicată steric. Acest lucru este util în prevenirea reacțiilor de substituție concurente. Există posibile produse secundare ale acestui proces, inclusiv alchine, la utilizarea bazelor puternice, cum ar fi amida de sodiu. O altă metodă de preparare a dienelor conjugate este reacția de eliminare a halogenurilor alilice.
În plus, putem determina stabilitatea dienelor conjugate pentru a demonstra căldura de hidrogenare. De exemplu, când se compară 1, 3-butadienă și 1-butenă, 1, 3-butadiena are o legătură dublă suplimentară care are nevoie de un mol suplimentar de hidrogen pentru a o reduce în butan. Prin urmare, hidrogenarea 1,3-butadienei generează mai multă căldură decât cea a 1-butenei. Cu toate acestea, valorile experimentale pentru căldura hidrogenului sunt mai mici decât cele așteptate din cauza stabilității acestui compus. Sistemul conjugat oferă o stabilitate suplimentară moleculei.
Ce sunt dienele cumulate?
Dienele cumulate sunt compuși organici care au legături duble care împart un atom comun. Cu alte cuvinte, două legături duble sunt atașate de același atom. De obicei, acești compuși sunt mai puțin stabili decât dienele conjugate deoarece dienele conjugate formează sistemul conjugat, ceea ce face molecula mai stabilă. Acești compuși sunt cunoscuți și ca alcadiene cumulate.
Figura 02: O dienă cumulată simplă
Cea mai simplă moleculă de dienă cumulată pe care o putem găsi este 1,2-propadienă. Este cunoscut și sub numele de alenă. Există un atom de carbon central în aceste molecule care are hibridizare sp. Geometria din jurul acestui atom de carbon este liniară.
În general, dienele cumulate sunt instabile în comparație cu dienele conjugate. Acest lucru se datorează faptului că acești compuși sunt o stare probabilă pentru ca legătura triplă a unei alchine să se deplaseze în jos pe lanțul de carbon spre cea mai stabilă poziție.
Care este diferența dintre dienele conjugate și cele cumulate?
Există trei moduri diferite în care legăturile duble din diene pot fi aranjate în moleculă: conjugate, izolate sau cumulate. Diferența cheie dintre dienele conjugate și cele cumulate este că dienele conjugate au două legături duble separate printr-o legătură simplă, în timp ce dienele cumulate au două legături duble conectate la un atom similar.
Următorul tabel rezumă diferența dintre dienele conjugate și cele cumulate.
Rezumat – Dienele conjugate vs cumulate
O dienă este un compus organic format din două legături duble. În dienele conjugate, cele două legături duble sunt separate printr-o singură legătură, în timp ce în dienele cumulate, două legături duble sunt conectate la un atom similar. Aceasta este diferența cheie dintre dienele conjugate și cele cumulate.
