Diferența cheie dintre acilarea și alchilare Friedel Crafts este că acilarea Friedel Crafts implică acilarea unui inel aromatic, în timp ce alchilarea Friedel Crafts implică alchilarea unui inel aromatic. În plus, reacțiile multiple și rearanjamentele de carbocation nu apar în reacțiile de acilare, în timp ce pot apărea în reacțiile de alchilare.
Reacțiile Friedel Crafts sunt un set de reacții pe care le putem folosi pentru a atașa grupările substituente la inelele aromatice și pentru a elimina aceste grupări substituente din inelele aromatice. Oamenii de știință Charles Friedel și James Crafts au dezvoltat aceste reacții în 1877. Există două tipuri principale ale acestei reacții și sunt reacția de acilare Friedel Crafts și reacția de alchilare Friedel Crafts. Ambele sunt reacții de substituție electrofile.
Ce este acilarea Friedel Crafts?
Acilarea Friedel Crafts implică atașarea unei grupări acil la un inel aromatic. Această adăugare a unei grupări acil este „acilare” în chimia organică. Agenții de acilare tipici utilizați pentru această reacție sunt clorurile de acil. În plus, catalizatorii îmbunătățesc progresia acestor reacții. Catalizatorii obișnuiți includ acizi și triclorura de aluminiu.
Figura 01: Benzen Friedel Crafts Acylation
În plus, putem face această reacție folosind anhidride acide. Există avantaje ale acestei reacții față de alchilare. Prima este că acilările multiple nu au loc în același timp. Se datorează faptului că produsul ceton al reacției este întotdeauna mai puțin reactiv decât molecula originală, datorită efectului de atragere de electroni al grupării carbonil. Mai mult, nu există rearanjamente carbocationice în timpul progresiei reacției. Ionul de carboniu care se formează în timpul reacției se stabilizează prin structuri de rezonanță.
Ce este alchilarea Friedel Crafts?
Alchilarea Friedel Crafts implică atașarea grupărilor alchil la un inel aromatic. Este o reacție de substituție electrofilă. Putem folosi halogenuri de alchil pentru această reacție împreună cu un catalizator puternic de acid Lewis. Dacă folosim ca catalizator clorură ferică (FeCl3), aceasta se atașează la ionul clorură al clorurii de alchil și formează cationul alchil. Acest cation alchil se poate atașa apoi de inelul aromatic. Dezavantajul major al acestei reacții este că produsul reacției este mai nucleofil decât reactantul. Prin urmare, acest lucru poate provoca supraalchilare.
Figura 02: Benzen Friedel Crafts Alchilation
În plus, reacția este potrivită pentru carbonul terțiar din ciclul aromatic. În caz contrar, carbocationul poate suferi rearanjamente. Există o ipoteză că reacțiile de alchilare Friedel Crafts sunt reversibile. Îi spunem dezalchilare Friedel Crafts.
Care este diferența dintre acilarea și alchilarea Friedel Crafts?
Friedel Crafts Acilarea implică atașarea unei grupări acil la un inel aromatic. Nu există reacții multiple de acilare, deoarece produsul ceton al reacției este întotdeauna mai puțin reactiv decât molecula originală datorită efectului de atragere de electroni al grupării carbonil. În plus, nu există rearanjamente carbocationice. În schimb, reacții de alchilare multiple au loc în timpul alchilării Friedel Crafts care implică atașarea grupărilor alchil la un inel aromatic. Dacă înlocuirea are loc la un carbon primar sau secundar, există și rearanjamente carbocationice.
Rezumat – Friedel Crafts Acilare vs Alchilare
Reacția Friedel Crafts este un set de reacții organice care implică reacții de acilare și alchilare. Diferența dintre acilarea și alchilare Friedel Crafts este că reacția de acilare Friedel Crafts implică acilarea unui inel aromatic, în timp ce alchilarea Friedel Crafts implică alchilarea unui inel aromatic.
