Carbocation vs Carbanion
Diferența cheie dintre carbocation și carboanion este încărcările lor; ambele sunt specii moleculare organice cu sarcini opuse. Carbocationul este ion încărcat pozitiv, iar carboanionul este ion încărcat negativ. Stabilitatea lor depinde de mai mulți factori, iar unii dintre ei sunt foarte importanți în sinteza altor compuși chimici.
Ce este carbocation
Un carbocation este o specie chimică care poartă o sarcină pozitivă asupra unui atom de carbon. Numele său dă ideea clară că este un cation (un ion pozitiv), iar cuvântul carbo se referă la un atom de carbon. Carbocationul include mai multe categorii; carbocation primar, carbocation secundar și carbocation terțiar. Ele sunt clasificate în funcție de numărul de grupări alchil atașate atomului de carbon încărcat pozitiv. Stabilitatea și reactivitatea lor variază în funcție de acești substituenți.
Tendință privind stabilitatea carbocației
Ce este Carbanion
Un carboanion este o specie moleculară organică cu o sarcină electrică negativă situată pe un atom de carbon. Cu alte cuvinte, este un anion în care un atom de carbon posedă o pereche de electroni neîmpărțită cu trei substituenți. Numărul său total de electroni de valență este egal cu opt. Ele sunt formate prin îndepărtarea grupărilor sau atomilor încărcate pozitiv dintr-o moleculă neutră. Sunt foarte importanți ca intermediari chimici pentru a sintetiza alte substanțe precum materialele plastice și polietilena (sau polietilena). Cel mai mic carbanoin este „ionul methid” (CH3–); format din metan (CH4) prin pierderea unui proton (H–).
Care este diferența dintre Carbocation și Carbanion?
Caracteristicile carbocationului și carbanionului
Carbocation: Carbocation este sp2 hibridizat, iar orbitalul p vacant este perpendicular pe planul a trei grupe substituite. Prin urmare, are o structură moleculară trigonală plană. Carbocationul necesită o pereche de electroni pentru a completa octetul. Pot reacționa cu nucleofilii, pot fi deprotonați dintr-o legătură pi și pot avea rearanjamente în aceeași specie.
Carbanion: un carboanion alchil are trei perechi de legături și o pereche singură; deci hibridizarea sa este sp3, iar geometria este piramidală. Geometria carboanionului alil sau benzii este plană, iar hibridizarea este sp2 Octetul este complet pe orbita cea mai exterioară a unui atom de carbon carboanionic și se comportă ca un nucleofil pentru a reacționa cu electrofilii.
Stabilitate:
Carbocation: stabilitatea carbocationului depinde de diverși factori. Este mai stabil atunci când mai multe grupări -R sunt atașate la atomul de carbon pozitiv. Prin urmare, carbocationul terțiar este comparativ stabil decât cei primari.
Structurile de rezonanță cresc, de asemenea, stabilitatea.
Carbanion: Stabilitatea carboanionului depinde de mai mulți factori; Electronegativitatea carbonului carbanionic, efectul de rezonanță, efect inductiv cauzat de substituentul atașat și stabilizarea cu >C=O, grupări –NO2 și CN prezente pe carbonul carbanionic
Definiții:
Efect de inducție: poate fi un efect observabil experimental al transmiterii sarcinii printr-un lanț de atomi dintr-o moleculă, rezultând un dipol permanent într-o legătură.
Exemple de carbocation și carbanion
Carbocation:
Carbocation principal:
Într-un carbocation primar (1°), atomul de carbon încărcat pozitiv este atașat doar la o grupă alchil și la doi atomi de hidrogen.
Carbocation secundar:
Într-un carbocation secundar (2°), atomul de carbon încărcat pozitiv este atașat la alte două grupări alchil (care pot fi identice sau diferite) și un atom de hidrogen.
Carbocation terțiar:
Într-un carbocation terțiar (3°), atomul de carbon pozitiv este atașat la trei grupări alchil (care pot fi orice combinație de aceleași sau diferite), dar fără atomi de hidrogen.
Carbanion:
Carboanion este, de asemenea, clasificat în trei categorii la fel ca în carbocation; carboanion primar, carboanion secundar și carboanion terțiar. Acest lucru se face și pe baza numărului de grupări –R atașate atomului de carbon anionic.
