Diferența cheie dintre halogenoalcanii primari secundari și terțiari este poziția atomului de carbon care poartă atomul de halogen. În halogenoalcanii primari, atomul de carbon, care poartă atomul de halogen, este atașat doar la o singură grupare alchil. Dar, în halogenoalcanii secundari, acest atom de carbon este atașat la două grupări alchil. În timp ce, în halogenoalcanii terțiari, acest atom de carbon este atașat la trei grupări alchil.
Halogenoalcanii sau haloalcanii sunt alcani care conțin halogeni. Halogenii sunt elemente chimice din grupa 17 a tabelului periodic. Acesta include fluor (F), clor (Cl), brom (Br), iod (I) și astatin (At). Pot exista unul sau mai mulți halogeni în același haloalcan. Există multe aplicații importante ale halogenoalcanilor ca retardanți ai flăcării, stingătoare de incendiu, agenți frigorifici, propulsori etc. Cu toate acestea, mulți haloalcani sunt considerați compuși toxici și poluanți.
Ce sunt halogenoalcanii primari?
Halogenoalcanii primari sunt compuși organici care au un atom de carbon atașat la o grupare alchil și la un atom de halogen. Prin urmare, structura generală a unui halogenoalcani primari este R-CH2-X; R este o grupare alchil în timp ce X este un halogen. Le putem desemna ca 10 haloalcani. Un exemplu comun este un halotan, care conține o grupare etil ca grupare R și un atom de clor ca grupă X sau halogen. Cu toate acestea, halogenurile de metil sunt o excepție pentru aceste structuri de halogenoalcani primari, deoarece au trei atomi de hidrogen atașați la atomul de carbon care poartă atomul de halogen. Aceasta înseamnă că nu există grupări alchil atașate acestor compuși. Dar sunt considerați haloalcani primari.
Mai mult, dacă luăm în considerare reactivitatea halogenoalcanilor primari, atomul de carbon, care este atașat atomului de halogen, este un centru reactiv deoarece halogenul este mai electronegativ decât carbonul; astfel, dă o sarcină pozitivă parțială atomului de carbon prin atragerea electronilor de legătură spre sine. Mai mult, acești compuși pot fi atacați de reactivi nucleofili care caută sarcini pozitive. Deci, aceasta duce la o reacție de substituție nucleofilă. Și, această reacție are o barieră energetică de activare ridicată. Este o reacție de tip SN2 și o denumim ca reacție bimoleculară.
Ce sunt halogenoalcanii secundari?
Halogenoalcanii secundari sunt compuși organici care au un atom de carbon atașat la două grupări alchil și un atom de halogen. Structura generală a halogenoalcanilor secundari este R2-C(-H)-X. Aici, cele două grupări alchil (grupare R) pot fi grupări similare sau diferite. Putem desemna acești compuși ca 20 haloalcani. Mai mult, halogenoalcanii secundari suferă reacții de substituție nucleofilă SN2. Prin urmare, sunt reacții bimoleculare.
Figura 02: 2-bromopropan
Reactivitatea haloalcanului secundar este între reactivitățile halogenoalcanilor primari și terțiari, deoarece prezența a două grupări alchil scade sarcina pozitivă a atomului de carbon, deoarece grupările alchil sunt specii atrăgătoare de electroni.
Ce sunt halogenoalcanii terțiari?
Halogenoalcanii terțiari sunt compuși organici care au un atom de carbon atașat la trei grupări alchil (fără atomi de hidrogen atașați direct la acest carbon) și un atom de halogen. Structura generală pentru un haloalcan terțiar este R3-C-X, unde trei grupări R (grupări alchil) pot fi fie aceleași, fie grupări diferite. Putem desemna acești compuși ca 30 haloalcani. Mai mult, acești compuși suferă reacții de substituție nucleofilă SN1. Dar, acest mecanism este diferit de reacțiile de substituție nucleofilă ale halogenoalcanilor primari și secundari.
Atomul de carbon care poartă atomul de halogen are o sarcină pozitivă foarte scăzută, deoarece există trei grupuri de atragere de electroni atașate acestui atom de carbon. Prin urmare, nu necesită formarea intermediarilor de în altă energie, iar nucleofilul poate ataca direct ionul de carboniu de îndată ce acesta se formează. Deci, de aceea o numim o reacție unimoleculară.
Care este diferența dintre halogenoalcanii primari secundari și terțiari?
Halogenoalcanii au trei tipuri în funcție de structură; halogenoalcani primari, secundari și terțiari. În halogenoalcanii primari, atomul de carbon care poartă atomul de halogen este atașat doar la o grupă alchil, iar în halogenoalcanii secundari, acest atom de carbon este atașat la două grupări alchil, în timp ce în halogenoalcanii terțiari, acest atom de carbon este atașat la trei grupări alchil. Deci, aceasta este diferența cheie dintre halogenoalcanii primari secundari și terțiari.
Următorul infografic rezumă diferența dintre halogenoalcanii primari secundari și terțiari.
Rezumat – Halogenoalcani primari secundari vs. terțiari
Există trei tipuri de halogenoalcani în funcție de structură; halogenoalcani primari, secundari și terțiari. Diferența cheie dintre halogenoalcanii primari secundari și terțiari este că în halogenoalcanii primari, atomul de carbon, care poartă atomul de halogen, este atașat doar la o singură grupare alchil. Și, în halogenoalcanii secundari, acest atom de carbon este atașat la două grupări alchil. Între timp, în halogenoalcanii terțiari, acest atom de carbon este atașat la trei grupări alchil.
