Diferenta cheie dintre L-fenilalanina si DL-fenilalanina este ca L-fenilalanina este izomerul L al fenilalaninei, in timp ce DL-fenilalanina este amestecul racemic de izomeri D si L fenilalanina.
Fenilalanina este un alfa-aminoacid esențial. Are formula chimică C9H11NO2. Când se ia în considerare structura moleculei de fenilalanină, aceasta are un inel benzenic (grup fenil) substituit cu derivatul metil al grupării alaninei. Astfel, acesta este motivul pentru care o denumim ca fenil-alanină.
Ce este L-fenilalanina?
L-fenilalanina este izomerul L al fenilalaninei. Fenilalanina este un alfa-aminoacid având un inel benzenic substituit cu un derivat metil al grupării alaninei. Acest aminoacid este un compus neutru și nepolar, deoarece este inert și hidrofob în lanțul său lateral benzii. Izomerul L al fenilalaninei este util în formarea proteinelor care sunt codificate biochimic de ADN.
Figura 01: Structura L-fenilalaninei
L-fenilalanina este izomerul comun și stabil în natură. În mod natural, putem găsi acest aminoacid în laptele matern al mamiferelor. Mai mult, este util în fabricarea alimentelor și băuturilor pentru a fi vândute ca suplimente nutritive datorită proprietăților sale analgezice și efectelor antidepresive. Sursele comune de L-fenilalanină includ ouăle, puiul, ficatul, carnea de vită, laptele și boabele de soia.
Din punct de vedere biologic, L-fenilalanina suferă conversie pentru a forma L-tirozină. L-tirozina este, de asemenea, un aminoacid care este codificat de ADN. În plus, L-tirozina se transformă în L-DOPA, care este responsabilă pentru formarea dopaminei, adrenaliinei și noradrenalinei. Mai mult, în plante, L-fenilalanina este importantă ca compus de pornire pentru sinteza flavonoidelor. În general, L-fenilalanina este produsă pentru aplicații medicale, furajere și nutriționale. Cantitatea din această producție a fost crescută în mare măsură folosind E.coli.
Ce este DL-fenilalanina
DL-fenilalanina este un amestec racemic de izomeri D și L ai fenilalaninei. Printre acești doi izomeri, L-fenilalanina este izomerul comun și stabil, în timp ce D-fenilalanina este neobișnuită datorită naturii mai puțin stabile. Cu toate acestea, putem produce molecula de D-fenilalanină prin sinteză organică convențională. Dar această reacție dă izomerul fie ca enantiomer unic, fie ca amestec racemic pe care îl putem numi drept DL-fenilalanină. Acest amestec racemic nu poate participa la biosinteza proteinelor. Acest tip de amestecuri apare și în urme în proteine.
Figura 02: Biosinteza dopaminei pornind de la fenilalanina
Putem găsi amestecul de DL-fenilalanină pe piață ca supliment nutritiv. Acest supliment este important datorită proprietăților sale analgezice și antidepresive. Aceste proprietăți apar din cauza posibilului blocare a degradării encefalinei de către D-fenilalanină.
Care este diferența dintre L-fenilalanină și DL-fenilalanină?
Fenilalanina este un alfa aminoacid esențial care apare în doi izomeri ca izomerul L și izomerul D. Diferența cheie dintre L-fenilalanină și DL-fenilalanină este că L-fenilalanina este izomerul L al fenilalaninei, în timp ce DL-fenilalanina este amestecul racemic de izomeri D și L fenilalanina.
În plus, L-fenilalanina este obișnuită și stabilă în natură, în timp ce DL-fenilalanina poate fi găsită în urme. L-fenilalanina se transformă biologic în L-tirozină pentru formarea dopaminei, poate trece prin bariera hemato-encefalică, un antagonist, poate inhiba neurotransmițătorii etc. DL-fenilalanina, pe de altă parte, are proprietăți analgezice și antidepresive, nu poate trece. prin bariera hematoencefalică și este important ca supliment nutrițional.
Mai jos infograficul prezintă în detaliu diferențele dintre L-fenilalanină și DL-fenilalanină.
Rezumat – L-fenilalanina vs DL-fenilalanina
Fenilalanina este un alfa-aminoacid esențial care apare în doi izomeri ca izomerul L și izomerul D. Diferența cheie dintre L-fenilalanină și DL-fenilalanină este că L-fenilalanina este izomerul L al fenilalaninei, în timp ce DL-fenilalanina este amestecul racemic de izomeri D și L fenilalanina.
