Diferența cheie dintre enantiotopic și diastereotopic este că termenul enantiotopic se referă la capacitatea de a forma un centru chiral, în timp ce termenul diastereotopic se referă la capacitatea de a forma un diastereomer.
Actualitatea în chimie este relația stereochimică dintre substituenți și structura părinte la care acești substituenți sunt atașați. Există diferite tipuri de subiecte, în funcție de relație, cum ar fi heterotopică, homotopică, enantiotopică și diastereotopică.
Ce este enantiotopic?
Enantiotopic este un termen care descrie un fenomen în care doi substituenți dintr-o moleculă sunt înlocuiți cu alți atomi, formând un compus chiral. Prin urmare, este un termen stereochimic. Înlocuirea care poate avea loc în acest tip de reactanți poate forma enantiomeri. Să luăm în considerare un exemplu pentru a înțelege semnificația acestui termen.
Molecula de butan are doi atomi de hidrogen atașați la fiecare dintre al doilea și al treilea atom de carbon. Dacă luăm în considerare un atom de carbon, să spunem al doilea atom de carbon, există doi atomi de hidrogen atașați acestui centru de carbon și putem înlocui unul dintre acești atomi de hidrogen cu un alt atom, cum ar fi bromul, care poate genera enantiomeri, de ex. (R)-2-bromobutan. În mod similar, înlocuirea celuil alt atom de hidrogen cu brom va da enantiomerul (R)-2-bromobutanului, care este (S)-2-bromobutan. Structurile sunt după cum urmează:
Figura 01: Structura butanului
Figura 02: Structura (R)-2-bromobutanului
Figura 03: Structura (S)-2-bromobutanului
De obicei, grupările substituente enantiotopice sunt identice și nu se disting unele de altele, cu excepția compușilor chirali. De exemplu, în mod normal, atomii de hidrogen din carbonul mijlociu al moleculei de etanol (CH3CH2OH) sunt enantiotopici, dar aceștia pot deveni diastereotopici dacă molecula este combinată cu un centru chiral (de exemplu, conversia într-un ester).
Ce este diastereotopic?
Diastereotopic este un termen care descrie un fenomen în care doi substituenți dintr-o moleculă sunt înlocuiți cu alți atomi, formând diastereomeri. Prin urmare, acesta este un termen stereochimic. Grupările substituente diastereotopice sunt adesea identice, dar nu întotdeauna. Mai mult, aceste grupări identice sunt de obicei atașate la același atom al moleculei având cel puțin un centru chiral. De exemplu, în structura (S)-2-bromobutanului de mai sus, atomii de hidrogen din al treilea atom de carbon sunt diastereotopici.
Figura 04: Structura (2S, 3R)-2, 3-dibromobutan
Figura 05: Structura (2S, 3S)-2, 3-dibromobutan
Diagramele de mai sus indică înlocuirea unuia dintre acești atomi de hidrogen cu un alt atom, cum ar fi un atom de brom, se poate forma (2S, 3R)-2, 3-dibromobutan și înlocuirea celuil alt atom de hidrogen cu un atom de brom formează diastereomerul (2S, 3R)-2,3-dibromobutanului, care este (2S, 3S)-2,3-dibromobutan.
Care este diferența dintre enantiotopic și diastereotopic?
Enantiotopice și diastereotopice sunt două tipuri de topicitate în compușii chimici. Aceste două tipuri de topicitate diferă unul de celăl alt în funcție de produsul final pe care îl oferă atunci când atomii sunt înlocuiți cu alți atomi. Diferența cheie dintre enantiotopic și diastereotopic este că termenul enantiotopic se referă la capacitatea de a forma un centru chiral, în timp ce termenul diastereotopic se referă la capacitatea de a forma un diastereomer.
Infograficul de mai jos arată mai multe detalii despre diferența dintre enantiotopic și diastereotopic.
Rezumat – Enantiotopic vs diastereotopic
Enantiotopice și diastereotopice sunt două tipuri de topicitate în compușii chimici. Diferența cheie dintre enantiotopic și diastereotopic este că termenul enantiotopic se referă la capacitatea de a forma un centru chiral, în timp ce termenul diastereotopic se referă la capacitatea de a forma un diastereomer.
